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La Hermandad de la Santa Vera-Cruz de Osuna hunde sus raíces en las antiguas cofradías de la Vera Cruz, que fueron de las primeras hermandades penitenciales de España. Estas hermandades nacieron en torno al siglo XV–XVI, impulsadas muchas veces por la Orden Franciscana, para difundir la devoción a la Santa Cruz, símbolo de la Pasión y de la Redención.

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En Osuna, como en tantos pueblos andaluces, la Vera-Cruz fue de las primeras cofradías fundadas y tuvo un papel muy importante; no solo organizaba cultos y procesiones, sino también obras de caridad y ayuda a los necesitados. Con el tiempo se consolidó como una hermandad señera de la villa, manteniendo su carácter penitencial y devocional.

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Hoy, la Hermandad sigue siendo depositaria de ese legado, con la veneración a Nuestro Padre Jesús Cautivo, al Santísimo Cristo de la Vera-Cruz y a Nuestra Señora de la Esperanza, conservando tradiciones centenarias y la misión de unir fe, servicio y fraternidad entre sus hermanos y devotos.